A cidade de Maldonado foi fundada em 1755 pelo governador espanhol Joaquín de Viana, em uma área que era habitada pelo povo indígena Charrúa. Durante a época colonial, Maldonado tornou-se um importante centro comercial e estratégico para o controle da região, graças ao seu porto natural e à sua localização próxima à Sierra de la Ballena, que servia como ponto de observação para prevenir ataques de corsários e piratas.
Durante a Guerra da Independência do século XIX, Maldonado foi palco de várias batalhas e confrontos entre as forças espanholas e as tropas revolucionárias lideradas por José Gervasio Artigas. Em 1813, Artigas proclamou a "Lei dos Povos Livres" em Maldonado, que estabeleceu um sistema de governo autônomo para as cidades e vilas do interior do país.
Na segunda metade do século XIX, Maldonado desenvolveu-se como um importante centro turístico e termal, graças às suas praias de areia branca e águas cristalinas. Tornou-se também um centro de produção de lã e couro, e um importante porto de exportação de produtos agrícolas e pecuários.
No século XX, Maldonado continuou seu crescimento e modernização, com a construção de novos edifícios públicos, a expansão de sua área urbana e a consolidação de sua atividade turística. Atualmente, Maldonado é uma cidade próspera e dinâmica, com uma importante atividade comercial, cultural e turística, e uma população de cerca de 60.000 habitantes.
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